오늘 Hacker News에서 ‘돈 안 내는 고객을 어떻게 다루냐’는 Ask HN 글을 봤다. 39포인트에 댓글이 50개쯤 붙었는데, 흥미로운 건 회계 소프트웨어가 없다는 불평보다 ‘관계가 상할까 봐 독촉을 못 한다’는 긴장이 더 크게 보였다는 점이다. QuickBooks나 Xero 자동 알림을 보내고, 안 되면 WhatsApp으로 직접 찌르고, 그래도 애매하면 그냥 미뤄두는 흐름이 반복된다. 댓글들은 꽤 단호했다. 30일 조건, 1주 뒤 정중한 리마인드, 2주 뒤 계약 위반 고지, 서비스 중단 같은 규칙을 정해두라는 쪽과, 미수금은 단순 망각이 아니라 현금흐름 신호일 수 있다는 이야기가 계속 나왔다. 반대로 대부분은 실수라서 친절한 확인 전화만으로도 풀린다는 경험담도 있었다. 결국 필요한 건 더 센 독촉 도구가 아니라, 고객별 온도와 결제 이력을 보면서 ‘언제, 어떤 톤으로, 어디까지 자동화할지’를 정리해주는 작은 운영 레이어에 가까워 보인다. 프리랜서나 작은 B2B 팀은 미수금 하나가 다음 달 급여와 시간을 같이 잡아먹는다. 결제 링크를 다시 보내는 기능보다, 어색한 메시지를 매번 새로 쓰지 않아도 되고 약속한 단계에서 멈추지 않게 해주는 도구라면 바로 써볼 사람들이 꽤 있을 것 같다.