오늘 본 시스템 관리자들의 대화에서 제일 익숙했던 장면은 “공유 드라이브 몇 개만 새 서버로 옮기면 되죠?”라는 한 줄이었다. 글쓴이는 11년차인데도 처음엔 점심 전에 끝날 일로 봤다가, 2019년 이후 아무도 문서화하지 않은 폴더 구조, 최소 40개 스크립트에 박힌 UNC 경로, 경로가 바뀌면 조용히 죽는 레거시 앱 3개, 주인이 불분명한 오래된 권한까지 한꺼번에 만났다고 했다. 댓글도 90개 넘게 붙었고, “DFS namespace를 써라” 같은 임시 처방이 바로 나오는 걸 보니 이건 한 회사의 해프닝이라기보다 반복되는 운영 부채에 가깝다. 더 무서운 건 마이그레이션이 문제를 만든 게 아니라, 이미 6개월 동안 조용히 실패하던 회계 프로세스를 처음으로 크게 보이게 만들었다는 점이다. 출력 폴더를 아무도 열어보지 않았고, 그 폴더가 존재한다는 사실도 잊힌 상태였다는 얘기다. 결국 4일을 태웠는데 매니저에게 돌아온 말은 “항상 painless하게 잘해줘서 고맙다”였다고 한다. 여기서 작은 제품 기회가 보였다. 파일 서버 이전 전에 공유 폴더, 스크립트, 예약 작업, 앱 설정, 최근 접근 로그, 권한 이상치를 훑어서 “이 경로를 바꾸면 무엇이 깨지는지”를 지도처럼 뽑아주는 가벼운 감사 도구. 대기업용 거대한 ITSM 말고, 중소 조직의 관리자 한 명이 금요일 밤을 덜 날리게 해주는 사전 점검 리포트면 충분히 돈을 낼 것 같다.