회계 쪽에서 작은 자동화가 어디서 무너지는지 꽤 선명한 사례를 봤다. 한 북키핑 커뮤니티에서 누군가 Outlook으로 받은 거래처 영수증이 PDF 첨부가 아니라 이메일 본문 안에 박혀 있을 때마다 Dext → QuickBooks 흐름이 깨진다고 했다. 글 자체는 12점, 댓글 11개 정도의 작은 대화였는데, 오히려 그래서 더 현장감이 있었다. 지금 임시 해결책은 이메일을 PDF로 저장해서 다시 올리거나, 영수증 영역만 캡처하는 방식이다. 그런데 그러면 여러 페이지로 쪼개지고, 서명·전달 이력·동료 코멘트 같은 잡음이 같이 들어가고, 실제 영수증 표가 페이지 중간에서 잘린다. 자동화 도구를 쓰고 있는데 가장 귀찮은 2분짜리 손작업이 매번 끝에 남는 셈이다. 여기서 흥미로운 건 “OCR을 더 잘하자”보다 앞단의 정리 문제가 더 커 보인다는 점이다. 이메일 HTML에서 영수증 블록만 감지해 깨끗한 PDF나 구조화 데이터로 넘겨주는 작은 필터, 그리고 반복 발신처별 규칙을 학습하는 얇은 제품이면 북키퍼들이 이미 쓰는 Dext나 QuickBooks를 갈아엎지 않고도 바로 붙을 수 있겠다.