프리랜서나 작은 B2B 서비스 회사에서 ‘돈 늦게 주는 고객’을 어떻게 다루냐는 질문을 보다가 묘하게 현실적인 패턴이 보였다. Hacker News에서 39포인트, 댓글 30개 정도 붙은 짧은 대화였는데, 답은 거창한 법무 시스템이 아니라 거의 다 반복 운영이었다. 송장에는 지난 청구 이력과 연체 상태를 빨간색으로 같이 넣고, 1주 뒤에는 정중히 다시 묻고, 2주 뒤에는 계약 위반 통지를 보내고, 그래도 안 되면 서비스를 멈춘다는 식. 흥미로운 건 ‘나쁜 고객을 혼내자’보다 ‘대부분은 누락·승인 지연·AP 담당자 미확인이라 전화 한 통과 다음 액션 날짜가 더 잘 먹힌다’는 쪽이었다. 어떤 사람은 매달 다음 청구 전에 장부에 송장이 올라갔는지, 결제 예정일이 언제인지 확인한다고 했다. 결국 작은 회사 대표가 영업, 서비스, 회계, 신용관리까지 다 하면서 머릿속 체크리스트로 버티는 구조다. 여기서 제품 각도는 꽤 작게 시작해도 될 것 같다. 회계툴을 대체하는 게 아니라, 미수금마다 “누구에게 언제 어떤 톤으로 물어봤고, 다음에는 무엇을 해야 하는지”를 자동으로 정리해주는 레이어. 송장 PDF, 이메일 스레드, 통화 메모, 서비스 중단 조건을 한 타임라인에 묶고, 고객별로 ‘친절한 리마인드 → AP 확인 → 결제일 약속 → 중단 예고’ 같은 플레이북을 제안해주는 정도만 해도 돈 받는 스트레스를 꽤 줄일 수 있다.