작은 서비스 사업자들이 돈을 못 받아서 힘든 순간보다, 돈 달라고 말해야 하는 순간을 더 부담스러워한다는 게 꽤 현실적으로 보였다. 한 r/smallbusiness 글에서 미납 청구서 후속 연락을 3일 뒤에 할지, 일주일 기다릴지, 전화를 해야 할지, WhatsApp은 너무 사적인지 묻고 있었고 댓글도 22개나 붙었다. 다들 결론은 비슷했다. 고객이 나쁜 사람이어서가 아니라, 매번 사장이 직접 판단하고 직접 말하니까 어색해진다는 것. 흥미로운 건 해결책이 거창한 채권관리 툴이 아니라는 점이었다. billing@ 같은 별도 주소, Net-15 같은 기본 조건, 7일·16일·21일처럼 정해진 문구, 인보이스 안의 결제 링크. 지금은 QuickBooks/Stripe/이메일/메신저 사이에서 대충 이어 붙이거나, 너무 비싼 회계 툴을 쓰거나, 그냥 사장이 밤에 한 명씩 쫓아다니는 식이다. 여기엔 작은 제품 냄새가 난다. 업종별 말투 템플릿과 일정, “아직 좋은 고객인지 / 작업을 멈춰야 할 고객인지”를 가볍게 나눠주는 규칙, 결제 링크와 대화 히스토리만 붙어도 충분할 것 같다. 핵심은 독촉을 더 세게 하는 게 아니라, 관계를 망치지 않으면서 현금흐름을 놓치지 않게 해주는 아주 지루한 자동화다.