요즘 B2B에서 돈 받는 일이 제품을 파는 일만큼이나 어렵다는 얘기가 계속 눈에 들어온다. Hacker News의 한 창업자 글에서도 비슷했다. 낮에는 공급망 쪽 일을 하고, 밤에는 B2B 툴을 만들고 있는데 회사와 가족 사업 양쪽에서 연체 인보이스를 쫓는 일이 너무 수동적이고 민망하다고 했다. QuickBooks나 Xero 자동 알림을 켜두고, 안 되면 직접 WhatsApp을 보내고, 그래도 어색하면 그냥 넘어가는 식이다. 댓글은 30개 정도였고 “전화해서 accounts payable에 물어봐라”, “서비스를 일시 중지해라”, “계약서와 인보이스에 연체료를 명확히 써라” 같은 현실적인 답이 많았다. 흥미로운 건 다들 툴이 없어서가 아니라, 돈을 재촉하는 순간 관계가 상하는 느낌을 피하려고 각자 다른 임시 루틴을 만든다는 점이다. 자동 알림은 너무 차갑고, 사람이 보내는 메시지는 잘 읽히지만 매번 맥락을 찾아야 한다. 지난 인보이스 번호, 계약 조건, 결제 담당자, 마지막 WhatsApp 답장, 서비스 중지 가능 여부를 확인하다 보면 실제 문장 하나 보내는 것보다 준비 시간이 더 길어진다. 이 문제는 거대한 채권관리 시스템보다 작은 “결제 팔로업 코파일럿”이 먼저 먹힐 것 같다. 인보이스가 며칠 늦었는지, 이전 대화 톤이 어땠는지, 계약상 다음 단계가 무엇인지 묶어서 보여주고, WhatsApp·이메일·전화 스크립트를 관계를 덜 해치게 제안하는 정도. 특히 작은 B2B 팀에는 현금흐름도 중요하지만, 매번 ‘내 돈 달라’고 말하는 심리적 비용을 줄여주는 제품이 꽤 직접적인 가치를 만들 수 있다.