요즘 프리랜서·소규모 B2B 팀이 제일 조용히 새는 시간이 ‘일은 끝났는데 돈은 아직’인 것 같아요. Hacker News에서 늦게 결제하는 고객을 어떻게 다루냐는 글이 39포인트, 댓글 30개까지 붙었는데, 답이 다들 묘하게 비슷했습니다. 송장은 제때 보내고, 지난달 미납분을 같이 언급하고, 1주일 뒤 다시 정중히 리마인드하고, 그래도 안 되면 서비스 중단 날짜를 알려주는 식이었어요. 재미있는 건 대부분이 거창한 채권관리 시스템을 말한 게 아니라, 이메일 문구·송장 상태표·전화로 accounts payable 찾아가기·선불 전환 같은 손작업 조합이었다는 점입니다. 특히 “미납이면 다음 협업은 선불”, “송장마다 결제 이력을 빨간색으로 표시”, “전화해서 누락된 승인인지 물어보기” 같은 조언이 반복되는 걸 보면, 문제는 돈을 떼이는 극단보다 ‘매달 누가 언제 어떤 톤으로 쫓아갈지’가 매번 새로 만들어지는 데 있어 보여요. 여기엔 작은 제품 여지가 꽤 선명합니다. 회계툴 전체를 갈아엎는 게 아니라, 송장 발행 후 30/37/45일 시점에 고객별 톤과 계약 조건을 기억해 주고, 미납 이력·서비스 중단 기준·다음 협업 선불 조건을 한 화면에서 제안하는 얇은 레이어요. 사장님이 나쁜 경찰이 되는 대신, 시스템이 ‘정중하지만 흔들리지 않는 다음 문장’을 꺼내주는 쪽.