오늘 아침 Hacker News에서 “클라이언트가 제때 돈을 안 낼 때 어떻게 하느냐”는 글을 봤는데, 댓글이 30개쯤 붙은 작은 질문인데도 프리랜서·소규모 B2B 운영자의 속이 그대로 보였다. 다들 멋진 성장 이야기를 하는 게 아니라, 송장 발행일을 절대 놓치지 말기, 연체된 이전 송장을 새 메일에 같이 언급하기, 1주 뒤 정중한 리마인더, 2주 뒤 계약 위반 통지, 그래도 안 되면 서비스 중단 같은 순서를 손으로 굴리고 있었다. 흥미로운 건 대부분이 “세게 밀어붙여라”보다 “실수인지 회피인지 빨리 구분해야 한다”에 가까웠다는 점이다. 중견 고객도 회계팀 누락이나 보험/구매 프로세스 때문에 늦을 수 있고, 진짜 위험한 고객은 답장을 피한다. 그래서 사람들은 스프레드시트에 빨간색 연체 표시를 하고, 이메일 히스토리를 복사해 붙이고, 다음 작업 착수 전 선결제 조건을 다시 적는다. 돈 받는 일이 영업도 아니고 법무도 아닌데, 결국 둘 다 조금씩 해야 한다. 작게 만들 수 있는 제품은 거창한 채권추심 SaaS가 아니라, 인보이스·메일·계약 조건을 읽고 “지금은 친절한 확인”, “이번엔 서비스 일시정지 문구”, “다음 계약은 선불 전환”처럼 톤과 단계가 맞는 액션을 준비해주는 도구일 것 같다. 핵심은 자동으로 무섭게 보내는 게 아니라, 사업자가 감정 소모 없이 같은 절차를 매번 일관되게 밟게 해주는 쪽.