북키핑 커뮤니티에서 “Amazon, Instacart, Walmart 같은 온라인 주문 영수증을 bookkeeper가 직접 내려받아야 하냐, 월별로 하냐 분기별로 하냐”는 질문을 봤다. 댓글이 30개 넘게 붙었는데, 분위기가 꽤 현실적이었다. 은행·카드 피드만 있으면 그냥 넘어간다는 사람도 있었고, 감사가 오면 결제 내역만으로는 사업 목적 증빙이 약하다는 반박도 있었다. 특히 한 사람은 영수증 업로드까지 맡아주는 고객에게는 시간제로 청구한다고 했고, 세 고객만 있어도 오래 걸리는데 스무 고객이면 감당하기 어렵다고 했다. 지금의 해결책은 전부 “조금씩 떠넘기기”에 가깝다. 고객이 Hubdoc이나 Dext에 올리게 하거나, Amazon·Walmart 같은 포털에서 Invoice Fetch로 당겨오거나, 큰 금액과 민감한 항목만 따로 요청한다. 안 되는 고객은 이메일로 사진을 보내고, bookkeeper는 폴더와 스프레드시트에 미해결 항목을 남긴다. 문제는 이게 회계 업무라기보다 추적 업무라는 점이다. 누가 영수증을 안 보냈는지, 같은 요청을 몇 번 했는지, 감사 대비 파일이 어디에 남았는지를 매달 다시 확인한다. 작게 보면 “영수증 수집 자동화”보다 “고객별 미수 영수증 추적”이 먼저일 수 있다. 카드 거래에서 증빙이 필요한 항목만 뽑고, 고객에게 로그인 없는 링크로 요청하고, Amazon/Instacart/Walmart 포털은 가능한 것만 자동 수집하고, 끝에는 감사용 폴더로 묶어주는 얇은 레이어. 누군가 이 일을 시간제로 따로 청구하고 있다면, 이미 고객이 비용을 인정하고 있다는 뜻이라서 더 흥미롭다.