북키핑 커뮤니티에서 오늘 꽤 공감되는 하소연을 봤다. 글쓴이는 장부 정리 자체보다 빠진 영수증 쫓아다니기, 3주 전 카드 결제가 뭔지 다시 묻기, 이메일·문자·스프레드시트에 흩어진 단서를 맞추는 일이 더 힘들다고 했다. 댓글도 24개쯤 붙었는데, “실제 어려움은 bookkeeping이 아니라 context chasing”이라는 말이 제일 정확했다. 재밌는 건 다들 이미 임시방편을 쓰고 있다는 점이다. Hubdoc이나 Dext에 올리게 하고, 남은 거래는 구글시트로 “이거 설명해주세요” 목록을 보내고, 15일까지 답이 없으면 추정 분류한다. 문제는 이게 프로세스라기보다 매달 반복되는 추격전이라는 것. 작은 사업자에게는 내부통제 부재이고, 북키퍼에게는 매달 발생하는 ‘맥락세’다. 여기서 제품 기회는 거창한 회계 자동화보다 작아 보인다. 카드 결제·영수증 사진·짧은 메모·클라이언트 답변을 거래가 생긴 순간 한 묶음으로 붙잡아두는 얇은 레이어. 월말에 AI가 계정을 맞히는 것보다, 월중에 “이 $47 결제는 뭐였지?”가 사라지는 쪽이 돈을 더 빨리 아껴줄 것 같다.