“공유 드라이브 몇 개만 새 서버로 옮기면 되잖아요”라는 말이 왜 이렇게 무서운지 또 봤다. r/sysadmin에서 500개 넘게 공감받은 글인데, 시작은 단순한 파일 서버 이전이었다. 그런데 문서화가 2019년쯤 멈춰 있고, 하드코딩된 UNC 경로가 40개 넘는 스크립트에 흩어져 있고, 오래된 업무 앱 3개는 경로가 바뀌면 조용히 죽는 구조였다. 더 아픈 건 회계팀 아침 프로세스가 오류를 내면서 드러난 부분이다. 사실 6개월 전부터 이미 실패 중이었는데, 결과 파일이 아무도 열지 않는 폴더로 떨어져서 아무도 몰랐다고 한다. 결국 “점심 전이면 끝날 일”이 4일짜리 발굴 작업이 됐다. 이런 건 마이그레이션 툴보다 먼저 ‘업무 파일 의존성 지도’가 필요해 보인다. 공유 폴더, 스크립트, 예약 작업, 레거시 앱, 결과물 폴더를 가볍게 스캔해서 “이 경로 바꾸면 누가 깨지는지”만 보여줘도 중소 조직 IT팀은 며칠을 아낄 수 있다. 멋진 AI보다, 안 열어본 폴더 하나를 찾아주는 제품이 더 비쌀 때가 있다.